سنتز نانوساختار چارچوب‌های آلی کووالانسی سولفونه شده به عنوان کاتالیزور در تهیه مشتقات 14- آریل-H14- دی بنزو (a,j) زانتن

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

• راضیه فارسی ¹
• محمد کاظم محمدی ¹
• سیدجعفر سقانژاد ²

¹ گروه شیمی، واحد اهواز، دانشگاه آزاد اسلامی، اهواز، ایران

² گروه شیمی، پژوهشکده تکنولوژی تولید جهاد دانشگاهی خوزستان

چکیده

در این پژوهش، نانوساختار چارچوب‌های آلی کووالانسی سولفونه شده (COF-SO₃H) به عنوان یک کاتالیزگر نوین بسیار فعال برای تهیه مشتقات 14- آریل-H14- دی بنزو (a,j) زانتن مورد استفاده قرار گرفت. به منظور تهیه نانوساختار COF-SO₃H متخلخل غنی از آمین از طریق واکنش (Schiff base) در شرایط سالووترمال از ملامین (MA) و ترفتالالدئید (TA) استفاده شد. سپس با استفاده از آنالیزهای FT-IR، EDX، TGA، SEM و BET ساختار و خصوصیات کاتالیزور COF-SO₃H شناسایی شد. نتایج آنالیز حرارتی وزن‌سنجی نشان داد که COF-SO₃H تهیه شده دارای پایداری حرارتی بالا (°C 294) می‌باشد. همچنین با استفاده از نمودار تخلخل‌سنجی جذب و واجذب نانوساختار COF-SO₃H مشخص گردید که سطح فعال مطلوب m²g^-1 327/79، حجم کلی حفرات معادل cm³g^-1 4474/0 و قطر متوسط حفرات nm 562/22 می‌باشد. اندازه ذرات کاتالیزگر با استفاده از آنالیز SEM در مقیاس نانو nm 10 بوده و بازیافت ساده کاتالیزگر (حداقل 5 بار قابل استفاده مجدد) از مزایای این کاتالیزگر می‌باشد. استفاده از این نانوساختار منجر به تهیه ترکیبات متنوع از مشتقات 14- آریل-H14- دی بنزو (a,j) زانتن با بهره بالا 89% و بازه زمانی min 5-10 می‌شود. روش مورد استفاده در این تحقیق دارای مزایایی از جمله غیرسمی بودن کاتالیزور، قابلیت بازیافت کاتالیزور، زمان کوتاه واکنش، سنتز آسان و بازده بالا می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

• نانومتخلخل
• ملامین
• ترفتالالدهید
• کاتالیزور اسیدی
• اسید کلروسولفونیک
• مشتقات زانتن

20.1001.1.20086156.1401.14.49.3.6

---

مراجع

• B. Zimmerman, P.T. Anastas, H.C. Erythropel, W. Leitner, Science, 367, 2020, 397.
• A. Ratan, M.F. Haidere, M. Nurunnabi, S.M. Shahriar, A. Ahammad, Y.Y. Shim, Cancers, 12, 2020, 855.
• Lancaster, Green chemistry: an introductory text: Royal society of chemistry, 2020.
• Diaz de Grenu, J. Torres, J. Garcia-Gonzalez, S. Muñoz‐Pina, R. de los Reyes, A.M. Costero, ChemSusChem, 14, 2021, 208.
• Y. Cheng, T. Wang, Advanced Synthesis & Catalysis, 363, 2021, 144.
• Li, C. Yang, B. Sun, S. Cai, Z. Chen, Y. Lv, Journal of Materials Chemistry A, 8, 2020, 16045.
• Guan, F. Chen, Q. Fang, S. Qiu, Chemical Society Reviews, 49, 2020, 1357.
• M. Rogge, A. Bavykina, J. Hajek, H. Garcia, A.I. Olivos-Suarez, A. Sepulveda-Escribano, Chemical Society Reviews, 46, 2017, 3134.
• Zhang, X. Han, X. Wu, Y. Liu, Y. Cui, Journal of the American Chemical Society, 139, 2017, 8277.
• Hu, Q. Yan, R. Ge, Y. Gao, Chinese Journal of Catalysis, 39, 2018, 1167.
• P. Cote, A.I. Benin, N.W. Ockwig, M. O'Keeffe, A.J. Matzger, O.M. Yaghi, Science, 310, 2005, 1166.
• Yusran, H. Li, X. Guan, Q. Fang, S. Qiu, EnergyChem, 2, 2020, 100035.
• Wang, S. Zhuang, Coordination Chemistry Reviews, 400, 2019, 213046.
• Hou, X. Zhang, J. Sun, S. Lin, D. Qi, R. Hong, Microporous and Mesoporous Materials, 214, 2015, 108.
• H. Li, X.L. Feng, X.H. Cui, Y.X. Ma, S.Y. Ding, W. Wang, Journal of the American Chemical Society, 139, 2017, 6042.
• Wu, H. Xu, X. Chen, J. Gao, D. Jiang, Chemical Communications, 51, 2015, 10096.
• Fang, S. Gu, J. Zheng, Z. Zhuang, S. Qiu, Y. Yan, Angewandte Chemie, 126, 2014, 2922.
• Li, Z. Wang, J. Sun, J. Gao, Y. Zhao, P. Cheng, Chemical Communications, 55, 2019, 5423.
• J. Yao, W.X. Wu, L.G. Ding, Y.B. Dong, Journal of Organic Chemistry, 86, 2021, 3024.
• Vardhan, L. Hou, E. Yee, A. Nafady, M.A. Al-Abdrabalnabi, A.M. Al-Enizi, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 7, 2019, 4878.
• S. Salama, S. El-Hakam, S. Samra, M. El-Dafrawy Sh, A. Ahmed, Intern J of Nano and Mater Scien, 7, 2018, 31.
• Kumar, L. Rout, L.S.K. Achary, R.S. Dhaka, P. Dash, Scientific Reports, 7, 2017, 1.
• Kusampally, R. Soma, C.R. Kamatala, Rasayan J Chem, 12, 2019, 152.
• J. Sarma, J.B. Baruah, Dyes and Pigments, 64, 2005, 91.
• Esmaeilpour, J. Javidi, F. Dehghani, F.N. Dodeji, New Journal of Chemistry, 38, 2014, 5453.
• W. Godse, S.S. Rindhe, L. Kotai, P.S. Kendrekar, R.P. Pawa, International Journal of Organic Chemistry, 7, 2017, 99.
• Zare, F. Monfared, Quarterly Journal of Iranian Chemical Communication, 2, 2014, 1.
• M. El-Dafrawy, R.S. Salama, S.A. El-Hakam, Journal of Materials Research and Technology, 9, 2020, 1998.
• A. Ashraf, Z. Liu, D. Zhang, Synthetic Communications, 50, 2020, 3777.
• Zhao, N. Yan, RSC advances, 5, 2015, 69955.
• Ahmad, T.A. King, D.K. Ko, B.H. Cha, J. Lee, Journal of Physics D: Applied Physics, 35, 2002, 1473.
• Moghanian, A. Mobinikhaledi, M. Deinavizadeh, Research on Chemical Intermediates, 41, 2015, 4387.
• A. Piralghar, M.M. Hashemi, A. Ezabadi, Polycyclic Aromatic Compounds, 34, 2019, 115.
• M. Amini, M. Seyyedhamzeh, A. Bazgir, Applied Catalysis A: General, 323, 2007, 242.
• Rajitha, B.S. Kumar, Y.T. Reddy, P.N. Reddy, N. Sreenivasulu, Tetrahedron Letters, 46, 2005, 8691.
• Mokhtary, S. Refahati, Dyes and Pigments, 99, 2013, 378.
• M. Takallo, A. Zare, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 33, 2019, 69.