واکنش جفت شدن سوزوکی با استفاده از نانوکاتالیست پالادیوم تثبیت شده بر بستر زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

• عبداله علیزاده ¹
• محمد علی خلیل‌زاده ²
• داریوش زارعی ³

¹ گروه شیمی، واحد سوادکوه، دانشگاه آزاد اسلامی، سوادکوه، ایران

² دانشکده بیومواد، کالج منابع طبیعی، دانشگاه ایالت کارولینای شمالی، آمریکا

³ گروه شیمی، واحد قائمشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائمشهر، ایران

چکیده

نانوکاتالیست هتروژنی بازی جامد CP@amine–Lig-Pd به عنوان کاتالیستی موثر و مفید در واکنش جفت شدن سوزوکی بین فنیل بورونیک اسید و آریل هالیدهای مختلف استفاده شد. کلیه واکنش‌ها تحت شرایط بهینه در حلال دی متیل سولفوکسید و در دمای °C 110 و در حضور 2/0 درصد مول از نانوکاتالیست با راندمان خوب انجام شد. نانوکاتالیست سنتزی با تکنیک‌های پراش اشعه ایکس (XRD)، طیف‌سنجی تفکیک انرژی (EDX)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)، آزمون‌های تخلخل‌سنجی و سطح (BET)، جذب و واجذب گاز نیتروژن و روش ICP مورد شناسایی قرار گرفت. ارزان بودن بستر کاتالیستی، سطح فعال مطلوب m²/g) 5/694(، اندازه ذرات نانوکاتالیست در مقیاس نانو (nm 11) و بازیافت ساده کاتالیزور (حداقل 5 بار در چرخه واکنش)، حذف بازهای معدنی، روش استخراج ساده، ظرفیت کاتالیزوری خوب و سنتز ترکیبات متنوع از مشتقات دی فنیل با بهره خوب در زمان کم از مزایای این نانوکاتالیست می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

• نانوذره پالادیوم
• کاتالیزور هتروژنی
• کلینوپتیلولیت
• دی فنیل
• واکنش جفت شدن سوزوکی

20.1001.1.20086156.1399.12.44.1.4

---

مراجع

• Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 95, 1995, 2457.
• Suzuki, J. Organomet. Chem., 576, 1999, 147.
• Baudoin, M. Cesario, D. Guenard, F. Cueritte, J. Org. Chem., 67, 2002, 1199.
• Albaaneze-Walker, J.A. Murry, A. Soheili, S. Ceglia, S.A. Springfield, Tetrahedron, 61, 2005, 6330.
• Kertezs, C.H. Choi, S. Yang, Chem. Rev., 105, 2005, 3448.
• Yin, J. Liebscher, Chem. Rev., 107, 2007, 133.
• P.M. Glacker, I.J.S. Fairlamb, Eur. J. Org. Chem., 4, 2009, 4011.
• Uozumi, Top. Curr. Chem., 242, 2004, 77.
• Shi, C. Shao, X. Ma, Y. Gu, Y. Zhang, ACS Catalysis, 8, 2018, 3775.
• Sarman, D. Sahu, P. Das, Catalysis Communications, 41, 2013, 75.
• Wang, P. Hu, F. Xue, Y. Wei, Carbohydrate Polymers, 114, 2014, 476.
• Baran, N. Baran, A. Mentes, Journal of Molecular Structure, 1160, 2018, 154.
• M. Razler, Y. Hsiao, F. Qian, R. Fu, J. Org. Chem., 74, 2009, 1381.
• Baran, International Journal of Biological Macromolecules, 127, 2019, 232.
• Veisi, M. Hamelian, S. Hemmati, Journal of Molecular Catalysis A: Chamical, 395, 2014, 25.
• Y. Baran, T. Baran, A. Metes, Carbohydrate Polymers, 181, 2018, 596.
• Veisi, S. Najafi, S. Hemmati, International Journal of Biological Macromolecules, 113, 2018, 186.
• Bhattacharyya, J.P. Biswaz, S. Mishra, Applied Organometallic Chemistry, 33, 2019, 540.
• Hamdi, A.A. Blanco, B. Diehl, Org. Lett., 21, 2019, 3471.
• Vece, K.C. Szeto, M. O. Charlin, Catalysis Communications, 129, 2019, 105715.
• I. Burrueco, M. Mora, J.R. Ruiz, Applied Catalysis A: General, 485, 2014, 196.
• Baran, A. Mentes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 47.
• R. Awual, T. Yaita, T. Kobayashi, H. Shiwaku, S. Suzuki, Journal of Enviromental Chemical Engineering, 8, 2020, 103684.
• Zawartka, M. Cypryk, A. Trzeciak, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 230.
• Chanthateyanonth, H. Alper, Journal of Molecular Catalysts, 201, 2003, 23.
• Liu, D. Wang, Y. Duan, Y. Zhang, F. Bian, Tetrahedron Letters, 56, 2015, 1784.
• Chem, Z. Geo, Y. Li, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
• Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2, 2000, 1705.
• C. Wang, T.T. Jayanth, C.H. Cheng, Org. Lett., 8, 2000, 5613.
• Wang, K. Xu, W. Wang, A. Zhang, L. Liu, Transition Metal Chemistry, 43, 2018, 347.
• A, Molnar, Rev., 111, 2011, 2251.
• Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rew., 253, 2009, 2599.
• Sindhuja, P. Vasanthakumar, R. Karvembu, Inorganic Chemistry Communications, 112, 2020, 107695.
• Yan, L. Zheng, M. Li, Y. Chen, Journal of Catalysis, 376, 2019, 101.
• Kang-Feng, Synlett, 5, 2005, 2305.
• Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron, 67, 2011, 318.
• Xiaoxia, Hu. Peibo, X. Fengjun, W. Yuping, Carbohydrate Polymer, 114, 2014, 476.
• Mirosanloo, D. Zareyee, M.A. Khalilzadeh, Appl. Organometal. Chem, 32, 2018, 4546.
• Seyednejhad, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, H. Sadeghifar, R. Venditti, Cellulose, 26, 2019, 5015.
• عبداله علیزاده، محمد علی خلیل زاده، اسکندر علیپور، اکبر اسماعیلی "تهیه و شناسایی نانوکاتالیزور Pd دارشده بر پایه زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت و بکارگیری آن در واکنش جفت شدن اولمن"، نانومواد، شماره 39، 1398، 182-173.
• Salmanpour, M.A. Khalilzadeh, A. Hosseini, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16, 2013, 339.
• Balou, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Sci. Rep, 9, 2019, 3605.
• Balou, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Catal. Lett., 147, 2017, 2612.
• Ghanaat, M.A. Khalilzadeh, D. Zareyee, Eur. Chem. Commun., 2, 2020, 202.
• Oladee, D. Zareyee, M.A. Khalilzadeh, Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly, 151, 2020, 611.
• A. Khalilzadeh, A. Hossein, A. Pilevar, Eur. J. Org. Chem, 2011, 2011, 1587.
• Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem., 10, 2012, 4531.
• Chandradass, B. Hyeon, K. Kim, Journal of Alloys and Compounds, 509, 2011, 59.
• Baran, E. ACıksoz, A. Mentes, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 407, 2015, 47.
• Y.C. Lai, H. Yi. Chen, W. Ch. Hung, C.C. Lin, F.E. Hong, Tetrahedron, 61, 2005, 9484.