تهیه، شناسایی و ارزیابی فعالیت کاتالیزگری نانوساختارهای فلز-آلی FeIII(OH)[O2C-C6H4-CO2] در سنتز پیرازولوپیرانوپیریمیدین‌ها

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

• محمد علی قاسم‌زاده ¹
• مریم سادات حجت نجفی ¹
• بشری میرحسینی اشکوری ²

¹ گروه شیمی، واحد قم، دانشگاه آزاد اسلامی، قم، ایران

² گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

چکیده

در این پژوهش، نانوساختار چارچوب فلز-آلی Fe_III(OH)[O₂C-C₆H₄-CO₂] با نام تجاری MIL-53(Fe) به عنوان یک کاتالیزگر بسیار فعال برای تهیه مشتقات پیرازولوپیرانوپیریمیدین مورد استفاده قرارگرفت. به منظور تهیه نانوساختار MIL-53(Fe) از FeCl₃.6H₂O و اتصال دهنده ۱و۴ بنزن دی کربوکسیلیک اسید در حلال دی متیل فرمامید استفاده شد. کاتالیزگر تهیه شده با استفاده از تکنیک‌های FT-IR، EDX، FE-SEM، XRD، TEM، TGA، DTA، BET و BJH مورد شناسایی قرار گرفت. نتایج آنالیز حرارتی وزن‌سنجی نشان داد که ساختارهای تهیه شده دارای پایداری حرارتی بالا (°C 500) می‌باشند. همچنین با استفاده از نمودار تخلخل‌سنجی جذب و واجذب نانوساختار فلز-آلی تهیه شده مشخص گردید سطح فعال مطلوب m²/g 300، حجم کلی حفرات معادل cm³/g 97 و قطر متوسط حفرات nm 15 می‌باشد. اندازه ذرات کاتالیزگر در مقیاس نانو (nm 50-200) بوده و بازیافت ساده کاتالیزگر (حداقل 6 بار قابل استفاده مجدد) از مزایای این کاتالیزگر می‌باشند. استفاده از این نانوحفره منجر به تهیه ترکیبات متنوع از مشتقات پیرازولوپیرانوپیربمیدین با بهره بالا 98% و زمان تقریبی min 10 می‌شود. روش مورد استفاده در این تحقیق دارای مزایایی از جمله غیرسمی بودن، زمان کوتاه واکنش، سنتز آسان و بازده بالا می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

• پیرازولوپیرانوپیریمیدین
• واکنش‌های چندجزئی
• چارچوب‌های فلز-آلی
• MIL-53(Fe)

20.1001.1.20086156.1398.11.40.6.4

---

مراجع

• Li, Progress in Materials Science, 100, 2019, 21.
• Xu, K.B. Thapa, Q. Ju, Z. Fang, W. Huang, Coordination Chemical Reviews, 373, 2018, 199.
• Zhao, Y. Huang, Y. Peng, Z. Huang, Q. Ma, H. Zhang, Chemical Society Reviews, 47, 2018. 6267.
• Dhakshinamoorthy, M. Alvaro, A. Corma, H. Garcia, Dalton Transactions, 40, 2011, 634.
• Das, N. Anbu, S.K. Mostakim, A. Dhakshinamoorthy, S. Biswas, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 5163.
• Su, T.H. Hu, R. Murase, H.Y. Wang, D.M.D. Alessandro, M. Kurmoo, J.L. Zuo, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 3698.
• Song, C. Wang, J.M. Falkowski, L. Ma, W. Lin, Journal of the American Chemical Society, 152, 2011, 15390.
• Verma, K. Tomar, Inorganic Chemistry, 58, 2019, 1003.
• Gao, N. Zhao, M. Shu, Applied Catalysis A: General, 388, 2010, 196.
• Zhou, J. Song, S. Liang, S. Hu, H. Liu, T. Jiang, B. Han, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 308, 2009, 68.
• Yousefian, Z. Rafiee, Carbohydrate Polymers, 228, 2020, 115393.
• K. Tanabe, S.M. Cohen, Inorganic Chemistry, 49, 2010, 6766.
• Naeimi, H. Faghihian, Environmental Toxicology and Pharmacology, 53, 2017, 121.
• Panda, S. Rahut, J. Basu, RSC Advances, 6, 2016, 80981.
• A. Vu, G.H. Le, C.D. Dao, L.Q. Dang, K.T. Nguyen, Q.K. Nguyen, P.T. Dang, H.K. Tran, Q.T. Duong, T.V. Nguyena, G.D. Leed, RSC Advances, 5, 2015, 80981.
• Hafez, A.G. Alshammari, A.A. Gazzar, Acta Pharmaceutica, 65, 2015, 399.
• M. Bakherad, A. Keivanloo, M. Gholizadeh, R. Doosti, M. Javanmardi, Research on Chemical Intermediates, 43, 2017, 1013.
• Wang, W. Yao, J. Lin, Z. Ding, X. Wang, Angewandte Chemie International Edition, 53, 2014, 1034.
• E.M. Abdallah, G.H. Elgemeie, Drug, Design, Development and Therapy, 2018, 2018, 1785.
• Maleki, A. Jafari, S. Yousefi, Carbohydrate Polymers, 175, 2017, 409.
• P. Bandgar, S.S. Gawande, R.G. Bodade, N.M. Gawande, C.N. Khobragade, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17, 2009, 8168.
• R. Bhat, A.H. Shalla, R.S. Dongre, Journal of Advances Research, 6, 2015, 941.
• M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M.A. Tajbakhsh, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 1226.
• Kumar, A. Deep, B. Narasimhan, Current Bioactive Compounds, 15, 2019, 289.
• C. Bagley, D.D. Hughes, M.C. Lubinu, E.A. Merrit, P.H. Taylor, QSAR & Combinatorial Science, 23, 2004, 859.
• M.H. Ali, M.S. Abdel-Maksoud, C.H. Oh, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27, 2019, 1159.
• ابراهیم ملاشاهی، حمیدرضا شاطریان، "مطالعه واکنش چهارجزئی هیدرازین هیدرات، اتیل استو استات، مالونیتریل، آریل آلدهید در حضور مایعات یونی"، پایان‌نامه کارشناسی ارشد، دانشگاه سیستان و بلوچستان، زاهدان،1390.
• Parchinsky, O. Shuvalova, O. Ushakova, D. Kravchenko, M. krasavin, Tetrahedron Letters, 47, 2006, 947.
• Qiroga, P.A. Acosta, S. Cruz, R. Abonia, B. Insuasty, M. Nogueras, J. Cobo, Tetrahedron Letters, 51, 2010, 5443.
• T. Li, A.D. Zhao, L.P.Z.H. Zhang, RSC Advances, 4, 2014, 51580.
• R. Bhat, A.H. Shalla, R.S. Dongre, Journal of Advances Research, 6, 2015, 941.
• M. Heravi, M.A. Daraie, Molecules, 21, 2016, 441.
• M. Heravi, F. Mousavizadeh, N. Ghobadi, M.A. Tajbakhsh, Tetrahedron Letters, 55, 2014, 1226.
• Rigi, H.R. Shaterian, Journal of the Chinese Chemical Society, 63, 2016, 557.
• Horcajada, C. Serre, G. Maurin, N.A. Ramsahye, F. Balas, M. Vallet-Regi, M. Sebban, F. Taulelle, G. Ferey, Journal of the American Chemical Society, 130, 2008, 6774.
• Pu, Y. Ma, J. Wan, Y. Wang, J. Wang, M.L. Brusseau, Catalysis Science & Technology, 7, 2017, 1129.
• Sadjadi, M.M. Heravi, M. Daraie, Research on Chemical Intermediates, 43, 2016, 2201.
• Dastkhoon, Z. Tavakoli, S. Khodabakhshi, M. Baghernejad, M.K. Abbasabadi, New Journal of Chemistry, 39, 2015, 7268. 
• X.M. Bakherad, A. Keivanloo, M. Gholizadeh, R. Doosti, Research on Chemical Intermediates, 43, 2017, 1013.