تهیه و شناسایی نانوکاتالیزور پالادیوم‌دار شده بر پایه زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت و بکارگیری آن در واکنش جفت شدن اولمن

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

• عبداله علیزاده ¹
• محمد علی خلیل‌زاده ²
• اسکندر علیپور ¹
• اکبر اسماعیلی ¹

¹ گروه شیمی، واحد تهران شمال، دانشگاه آزاد اسلامی، تهران، ایران

² گروه شیمی، واحد قائمشهر، دانشگاه آزاد اسلامی، قائمشهر، ایران

چکیده

در این پژوهش روش جدیدی جهت تهیه مشتقات دی آریل اترها از طریق واکنش جفت شدن اولمن بین فنول و آریل هالیدهای مربوطه در حلال دی متیل سولفوکسید در دمای °C 110-115 با استفاده از نانوکاتالیزور هتروژنی بازی که از طریق تثبیت Pd لیگانددار شده بر روی زئولیت طبیعی کلینوپتیلولیت (Pd@CP-Lig) تهیه شده انجام شد. بستر نانوکاتالیزور، زئولیت طبیعی ارزان قیمت و فراوان کلینوپتیلولیت بوده که تثبیت لیگاند و پالادیم با استفاده از روش تثبیت ملایم انجام شده و کاتالیزور سنتزی با تکنیک‌های پراش اشعه ایکس (XRD)، آزمون‌های تخلخل‌سنجی و سطح (BET)، آنالیز وزن‌سنجی حرارتی (TGA)، میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM) و روش ICP مورد شناسایی قرار گرفت. ارزان بودن بستر کاتالیستی، پایداری حرارتی بالا °C) 500(، سطح فعال مطلوب m²/g) 5/694( و حجم کلی حفرات معادل cm³/g)  23/0(، اندازه ذرات کاتالیست در مقیاس نانو  nm)11( و بازیافت ساده کاتالیزور (حداقل 5 بار در چرخه واکنش) از مزایای این کاتالیست می‌باشد. استفاده از این نانوکاتالیست در واکنش‌های جفت شدن اولمن منجر به تهیه ترکیبات متنوع از مشتقات آریل اتری با بهره خوب و در زمانی کم شد. حذف بازهای معدنی، استخراج ساده، ظرفیت کاتالیزوری عالی و بازیافت آن از مزایای این کاتالیست می‌باشد.

کلیدواژه‌ها

• نانوذره پالادیوم
• کاتالیزور هتروژنی
• کلینوپتیلولیت
• دی آریل اترها
• واکنش جفت شدن

20.1001.1.20086156.1398.11.39.4.0

---

مراجع

• P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev, 106, 2006, 2651.
• Mallick, S. Rana, K. Parida, Dalton Trans, 40, 2011, 9169.
• Liu, J.R. Huth, E.T. Olejniczak, R. Mendoza, P. Devries, S. Leitza, E.B. Reilly, G.B. Okasinski, G.F. Okasinski, E. Nielsen, S.W. Fesik, T.W. Von Geldern, J. Med. Chem, 44, 2001, 1202.
• F. Nielsen, E.Q. Nielsen, G.M. Olsen, T. Liljefors, D. Peters, J. Med. Chem, 43, 2000, 2217.
• Liu, J.R. Huth, E.T. Olejniczak, R. Mendoza, P. DeVries, S. Leitza, E.B. eilly, G.F. Okasinski, S.W. Fesik, T.W. Von Geldern, J. Med. Chem, 44, 2001, 1202.
• M. Harris, H. Kopecka, T.M. Harris, J. Am. Chem. Soc, 105, 1983, 6915.
• Schafer, T.R. Schneider, G.M. Sheldrick, Structure, 4, 1996, 1515.
• W. Labadie, J.L. Hedrick, M. Ueda, J. Am. Chem, 624, 1996, 225.
• Imran, A.B. Yousaf, X. Zhou, Y.F. Jiang, J. Phys. Chem, C, 121, 2017, 1162.
• Chen, G. Zhiqiang, Li. Yingwei, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
• Iranpoor, H. Firouzabadi, A. Rostami, Appl. Organometal Chem, 27, 2013, 501.
• Cheng, Q. Peng, W. Fan, P. Li, J. Org. Chem, 79, 2014, 5812.
• Kazemi, M. Dabiri, A. Bazgir, Applied Catalysis A: General, 488, 2014, 265.
• Wan, J. Chen, D. Zhang, H. Li, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 258, 2006, 89.
• H. Liu, D. Tang, K.H. Cao, L. Yu, Journal of Catalysis, 360, 2018, 250.
• Bahrami, M. Khodamorady, Catalysis Letters, 149, 2019, 688.
• M. Trzeciak, A.W. Augustyniak, Coordination Chemistry Reviews, 384, 2019, 1.
• Majumder, R. Cupta, M. Mandal, M. Babu, Journal of Organometallic Chemistry, 781, 2015, 23.
• C. Wong, T.T. Jayanth, C.H. Cheng. Org. Lett, 8, 2006, 5613.
• Chem, Z. Geo, Y. Li, Catalysis Today, 245, 2015, 122.
• T. Lan, W.Y. Wu, S.H. Huang, K.L. Luo, F.Y. Tsai, RSC Adv, 1, 2011, 1751.
• Liu, M. Xu, Y. Wang, International Journal of Biological Macromolecules, 105, 2017, 575.
• Percec, J.Y. Bae. D.H. Hill, J. Org. Chem, 60, 1995, 6895.
• Aghamohammadi, M. Haghighi, M. Maleki, N. Rahemi, Molecular Catalysis, 431, 2017, 38.
• Taniguchi, T. Onami, J. Org. Chem, 69, 2004, 915.
• Leu, G. Orcajo, D. Briones, Nanomaterials, 7, 2017, 149.
• Bandaru, N.M. Sabbavarpu, R. Katla, V.D.N. Yadavalli, Chem. Lett., 39, 2010, 1149.
• Millois, P. Diaz, Org. Lett., 2, 2000, 1705.
• Ch. Wang, T.T. Jayanth, C.H. Cheng, Org. Lett, 8, 2000, 5613.
• Lindly, Tetrahedron, 40, 1998, 1433.
• W.J. Still, F. Dean Toste, J. Org. Chem., 61, 1998, 7677.
• Pagliaro, V. Pandarus, R. Ciriminna, F. Beland, P. DemaCara, Chem. Cat. Chem, 4, 2012, 432.
• Mora, C. Jimenze-Sanchidrian, J.R. Ruiz, Curr. Org. Chem., 16, 2012, 1128.
• A, Molnar, Rev, 111, 2011, 2251.
• Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coord. Chem. Rew, 253, 2009, 2599.
• Scheuermann, M. Rumi, L. Steurer, P. Bannwarth, W. Mulhaupt, J. Am. Chem. Soc., 131, 2009, 62.
• Nie, Z. Hou, Appl. Catal. A: Gen, 473, 2014, 1.
• N. Wang, Y. Qin, P. Chen, Z. Hou, Carbon, 50, 2012, 586.
• N. Chanthateyanonth, H. Alper, Journal of Molecular Catalysts, 201, 2003, 23.
• K. Liu, D. Wang, Y. Duan, Y. Zhang, F. Bian, Tetrahedron Letters, 56, 2015. 1784.
• B. Karimi, A. Zamani, F. Mansouri, RSC Advancens, 4, 2014, 57639.
• N. Kang-Feng, Synlett., 5, 2005, 2305.
• P. Chen, P. Li, L. Wang, Tetrahedron, 67, 2011, 318.
• Xiaoxia, H. Peibo, X. Fengjun, W. Yuping, Carbohydrate Polymer, 114, 2014, 476.
• ابوالفضل خدادادی، مجید فرهمندجو، مجتبی یعقوبی، "سنتز نانوذرات آلفا آلائیده شده با ناخالصی Fe³⁺ با روش سل-ژل ومطالعه ساختاری، اپتیکی و مغناطیسی آن‌ها"، نشریه نانومواد، شماره 36، 1397، 56-49.
• امیر اشرفی، احمد رهبر کلیشمی، هادی شایسته، "جذب سطحی فلز سرب از محلول آبی توسط نانوذرات هسته- پوسته Fe₃O₄@MnO₂ به روش سطح پاسخ"، نشریه نانومواد، شماره 30، 1396، 119-107.
• Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem., 10, 2012, 4531.
• Salmanpour, M. Khalilzadeh, A. Hosseini, Combinatorial Chemistry & High Throughput Screening, 16, 2016, 339.
• Han, C. Liu, Z.L. Jin, Organic Letters, 9, 2007, 4005.
• Polshettiwar, C. Len, A. Fihri, Coordination Chemistry Reviews, 253, 2009, 2599.
• Karimi, A. Zamani, Org. Biomol. Chem, 10, 2012, 4531. 
• J. Chandradass, B. Hyeon, K. Kim, J. Alloys and Compounds, 509, 2011, 59.